Naphtène

“ Lorsqu’on opère sur un kilogramme de naphtaline, le dégagement de l’air se fait avec effervescence. Cet air est beaucoup plus riche en oxygène que l’air ordinaire. Fondue, la naphtaline dissout l’indigo, le phosphore, le soufre, les sulfures d’arsenic, d’étain et d’antimoine, qui s’en séparent cristallisés par le refroidissement. ”

“ Le naphte pur ne se dissout pas dans l'alcool rectifié : il y surnage.
L'acide sulfurique et l'acide azotique sont sans action sur le naphte rectifié; il n'en est pas de même lorsqu'il a été falsifié par l'essence de térébenthine : celle-ci est colorée en brun par chacun de ces deux acides ; leur mélange l'enflamme. De plus, l'iodure de potassium n'a aucune action sur le naphte pur; mais, pour peu qu'il renferme de l'essence de térébenthine, il communique au naphte une couleur jaune et même jaune orangé. ”

“ Injectée sous la peau en suspension dans l’eau, en solution dans l’huile, ou incorporée à l’axonge, la naphtaline ne produit d’autre effet qu’une irritation mécanique résultant de l’action d’une substance étrangère introduite dans cette partie, mais nous ne pensons pas qu’il y ait là une action particulière due à cette substance. En frictions sur la peau, nous n’avons pas davantage observé d’effets, que la naphtaline fut en suspension dans l’eau ou en solution dans l’huile d’olive. Administrée par la bouche, elle donne quelquefois le vomissement aux carnivores, et surtout aux jeunes chiens ”

“ Pour ceux-ci, un bon mode d’administration consiste à mélanger la naphtaline avec de la viande en petits morceaux ; ainsi le sujet prend cette préparation sans difficulté et se purge de lui-même ; de plus, comme je l’ai déjà dit, on peut y ajouter quelques gouttes d’huile si la dose du carbure d’hydrogène est trop forte, l’animal prend ainsi mieux le mélange et n’en ressent aucun inconvénient. Il faut donner la naphtaline à jeun, si on veut obtenir tous ses effets. Il faut qu’on administre cette substance par l’estomac ”

“ Le naphte doit son origine à des arbres résineux ensevelis sous terre, ainsi que les autres substances bitumineuses, le charbon de terre, le jais, le succin, &c. la seule différence vient de ce que la substance qui produit le naphte semble avoir été filtrée, fondue &, pour ainsi dire, distillée dans l’intérieur de la terre ; en effet, ce bitume a beaucoup de rapport avec les huiles essentielles que la Chimie tire de certaines plantes. M. Rouelle croit que le naphte le plus pur & le plus clair vient du succin ”

“ L'acide chloroxynaphtalique et l'acide phtalique n'étaient que des produits de laboratoire ; l'alizarine artificielle de Roussin, la naphtazarine, n'avait pu réussir à se faire place parmi les colorants utilisés dans la teinture et l'impression. L'application des méthodes et des procédés de fabrication des couleurs d'aniline aux dérivés de la naphtaline, aux naphtylamines, n'avait conduit qu'à des couleurs ternes, sans éclat et sans solidité, si bien que, pendant longtemps, la naphtaline passa pour une matière première inutilisable et sans valeur. ”

“ Le nom de naphtazarine, donné à ce produit, rappelle son origine et ses analogies. M. C. Liebermann a démontré depuis longtemps (1) que ce corps n'est autre chose que la bioxynaphtoquinone, laquelle correspond exactement à la naphtaline, de la même manière que l'alizarine ou bioxyanthraquinone correspond à l'anthracène.
Qu'il me soit permis d'ajouter quelques mots. Tous les chimistes savent que jusqu'en 1868, l'alizarine était considérée comme dérivant de la série de la naphtaline, parce qu'elle se transformait facilement en acide phtalique sous l'action de divers réactifs oxydants. ”

“ Les méninges sont injectées ; la substance cérébrale aussi montre une trace de l’irritation qui l’a atteinte, l’hypérémie sablée existe sur toute sa masse. Les cavités ventriculaires ne contiennent rien que de très-naturel ; les plexus choroïdes n’offrent pas de modifications sensibles.
L’action évacuante de la naphtaline, que nous avons reproduite à volonté, en administrant de un à quatre grammes de cette substance aux chiens, nous a montré une action purgative de ce carbure d’hydrogène donné à doses convenables. ”

“ L'usine seule de M. Poirrier à Saint-Denis en a déjà fabriqué pour plus de dix millions de francs. Or, presque toutes ces matières colorantes dérivent de la naphtaline.
La naphtaline sulfoconj uguée, puis fondue avec la potasse, produit les deux naphtols isomères a et j3 qui sont les éléments constitutifs de l'orangé n° 1, de l'orangé 2, de la Roccelline, des ponceaux de Xylidine, etc. Transformée en mononitronaphtaline, la naphtaline produit, par simple réduction, la naphtylamine que l'acide sulfuri-
que à 66° transforme directement en acide naphthionique. ”

“ Ce qu’il y a surtout à remarquer, c’est une inflammation bien manifeste des endroits où la naphtaline se trouve en quantité trop grande. C’est ainsi que dans une expérience plus haut signalée, il nous a suffi d’injecter un gramme de naphtaline directement dans une anse d’intestin grêle qui avait une longueur de soixante centimètres, pour voir cette partie de l’intestin présenter une coloration rouge sur toute la surface de sa muqueuse, et des plaques rouges plus foncées vers la grande courbure. ”

“ Il se dégage de l'acide sulfureux et le naphtol se précipite à l'état cristallin; on filtre, on lave un peu et on fait cristalliser dans l'eau bouillante.
Le naphtol brut peut aussi être desséché et purifié par distillation ou sublimation.
Le naphtol a sublime et cristallise en aiguilles blanches brillantes. Il fond à 94°, il est très-soluble dans l'alcool, l'éther, la benzine, il n'est pas très-soluble dans l'eau. La solution aqueuse se colore avec une dissolution de chlorure de chaux en violet intense ; lorsqu'on chauffe il se sépare des flocons brun-rouge. ”

“ Le naphte est l'espèce la plus rare dans la nature, et la plus difficile à trouver pure dans le commerce ; il est presque toujours allongé avec de l'essence de térébenthine, avec laquelle il a assez d'analogie. Il est en effet d'une grande fluidité, très transparent, incolore ou légèrement jaunâtre, fort odorant ; il surnage l'eau et ne pèse que 0,80. Il est très inflammable, répand une flamme bleuâtre, une fumée épaisse, et son résidu est nul. ”

“ HUSEMANN, Archiv fur experimentelle Pathologie und Pharmakologie, Band IV, S. 288, 1875. — LEWIN, Centralblatt fur die medic. Wissenschaften, S. 324. Berlin, 1875.
15. Naphtaline, C10H8
Cristaux lamelleux, incolores, très brillants, d'une odeur spéciale, d'une saveur brûlante rappelant celle du goudron, insolubles dans l'eau, dans les acides dilués et dans les liquides alcalins ; ils se dissolvent difficilement dans l'alcool froid, facilement dans l'alcool chaud, dans l'éther, dans le benzol. Quand on la fait bouillir avec l'eau, la naphtaline se volatilise abondamment avec ce liquide. ”

“ On fait dissoudre 4 grammes de naphtaline dans 40 grammes d’huile d’olive ; la solution n’est pas tout à fait complète. On donne 32 grammes et demi de cette préparation ; le sujet vomit deux fois, et il est impossible de continuer l’administration. L’animal tombe et reste couché en décubitus latéral. La respiration est très-accélérée ; la circulation est précipitée, on compte cent soixante-dix pulsations par minute ; les muqueuses sont injectées, principalement la conjonctive. La pupille est très-dilatée, elle occupe toute la surface de la cornée transparente. ”

“ La naphtazarine est assez soluble dans l'acide sulfurique étendu, ainsi que dans l'alcool, avec lesquels elle donne une couleur rouge bleuâtre. Les laques d'étain et de zinc ont une couleur violette tirant sur le bleu ; le peroxyde de fer donne une laque brune, le protoxyde une laque brun-violet, l'oxyde de cuivre line laque rouge-brun, On sait que l'alizarine est, au contraire, pour ainsi dire insoluble dans l'acide sulfurique étendu et qu'en solution acide elle n'offre jamais une coloration rouge ou pourpre, mais plutôt jaune rougeâtre. ”

“ Ce sujet n’a rien mangé depuis le 24 au matin. On lui fait prendre, à midi, vingt grammes de naphtaline dans un litre d’eau et en breuvage. Le sujet est laissé dans une diète absolue. Dans la soirée, on n’observe rien de particulier.
26. Le sujet a émis une quantité d’excréments qui paraît un peu augmentée, ceux-ci sont moulés, ils ont leur dureté ordinaire et ils sont noirs à leur surface. Ils ont de plus l’odeur de naphtaline. Les excréments ont encore cette odeur le lendemain et le surlendemain. ”

“ H. Caro ne peut pas parler de la naphtaline sans être obligé de citer, au passage, quelque travail de Roussin : c'est la naphtazarme, découverte en avril 1861, etqui brille au premier rang,car toutes les autres tentatives d'utilisation de l'encombrant hydrocarbure, à la même époque, sont restées stériles ; un procédé ingénieux d'application, découvert en Allemagne, 40 ans plus tard,a fait de la naphtazarine, sans emploi au début, une matière colorante utile et recherchée. — C'est le P-naplitol « employé pour la première fois dans l'industrie pour la fabrication des azoïques » (H. Caro) . ”

“ La naphtaline a été découverte, par M. Kidd, dans les produits de la distillation du goudron de houille. Elle se forme aussi lorsqu'on décompose par le feu le benzoate de chaux, ou les vapeurs d'alcool ou de camphre. Elle est solide à la température ordinaire, très-blanche, douce
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et onctueuse au toucher, d'une odeur analogue à celle du narcisse, d'une saveur piquante, d'une densité de 1,048, neutre aux réactifs colorés , fusible à 79°, et entrant en ébullition à 212°; cependant elle peut se sublimer sans fondre ”

“ Écarlate de naphtylamine. — D'après Hugo Schiff, en traitant le sulfate de naphtylamine par l'eau régale, on obtient un rougeécarlate, qui jusqu'à présent est à peu près inconnu.
Rouge de naphtylamine. — (Patente anglaise de Clavel, 22 juillet 1868, n° 2296.) — La naphtaline est transformée en nitronaphtaline par l'acide azotique, et celle-ci est convertie en naphtylamine par le ïinc ou le fer avec le concours de l'acide acétique. On dis-
tille le produit brut pour en séparer la naphtylamine. ”

“ En résumé, des quatre vrais antiseptiques, le plus antiseptique et le moins toxique est le naphtol. — Le moins antiseptique et le plus toxique est l'iodoforme; pourtant il peut encore être utilisé, et, à condition de ne pas dépasser la dose de 1 gramme par jour chez l'adulte, on est certain de rester en deça des doses toxiques. On ne peut songer à utiliser le méthyl-naphtol chez l'homme à cause de son odeur qui estd'une ténacité insupportable.
M. Bouchard enseigne donc que provisoirement la naphtaline et le naphtol méritent la préférence. La naphtaline doit être pure et très divisée ”

“ Le pouls subit des modifications analogues à la respiration, il s’accélère et il devient un peu plus fort. Nous avons compté 150 pulsations sur un chien, et 70 sur un mulet, par minute. Le sang ne reçoit guère de modifications ; l’examen microscopique de ce liquide a été fait avant l’administration, et dans les différentes périodes où se sont produits les effets de la naphtaline, nous n’avons pu observer aucun changement. ”

“ La naphtoquinone bichlorée insoluble dans l'eau est dissoute dans une lessive de potasse bouillante, la solution fortement colorée est filtrée, puis sursaturée avec un acide minéral, et l'acide chloroxynaphtalique impur se précipite. Celui-ci est redissous dans une lessive de potasse ou de soude et saturé exactement; la solution neutre est mélangée avec un peu d'alun, qui précipite une substance brune altérant la pureté du produit. Du liquide filtré de nouveau on précipite au moyen d'un acide minéral l'acide chloroxynaphtalique pur sous forme d'une poudre jaune cristalline. ”

“ La découverte de Roussin n'en reste pas- moins remarquable, car la naphtazarine et l'alizarine sont en tous points comparables dans leurs fonctions chimiques : l'une est la dioxy-naphto-quinone, l'autre est la dioxyanthra-qximone. Il est certain que la découverte de la naphtazarine, venant démontrer que l'alizarine ne dérivait pas de la naphtaline, a pu rendre un grand service à Grœbe et à Liebermann ; elle a pu encourager ces chimistes éminents à rechercher de quel autre hydrocarbure pouvait bien dériver l'alizarine ”

“ Comme l'azodérivé de l'acide napthionique, il se décompose au sein de l'eau vers + 100 en dégageant de l'azote ; si l'on acidule l'eau par racide azotique le liquide se colore à l'ébullition et produit un corps cristallisé, jaune orangé, correspondant au binitronaphtol.
L'azodérivé de l'acide sulfanilique produit soit avec la napthylamine et ses sels, soit avec l'aniline, les deux toluidines et leurs sels, soit avec les napthionates ou les sulfanilates alcalins, des matières colorantes rouges, orangées ou jaunes analogues à celles que l'on obtient avec
l'azodérivé de l'acide napthionique. ”

“ Au naphtol dissous dans à peu près son poids d'acide sulfurique concentré, on ajoute peu à peu de l'acide azotique étendu et l'on chauffe légèrement; la solution finit par prendre une couleur jaune, il s'en sépare une substance jaune cristallisée, dont on peut se servir après l'élimination de l'eau mère. D'après Ballo, on arrose 1 partie de naphtylamine avec 4 ou 6 parties d'acide azotique concentré (d'un poids spécifique de 1,35) ; le mélange s'échauffe de lui-même, souvent aussi il se dégage des vapeurs rouges ”

“ Le naphtol chauffé à 120 ou 150° avec de l'acide oxalique et de l'acide sulfurique se comporte d'une manière tout à fait analogue. Indépendamment d'une substance verte soluble dans la potasse, il se forme une matière blanche indifférente, qui donne dans la benzine des cristaux mamelonnés et qui paraît être un mélange de différents corps. ”