Cétone

“ Citons ceux qui amènent la formation d'acides à partir d'un alcool primaire, d'une aldéhyde ou d'une cétone, ceux qui produisent des phénols à partir de composés aromatiques et surtout la respiration si on veut bien l'intégrer dans l'optique de WIELAND (1912) (oxydation = déshydrogénation, conception étendue par KOSSEL en 1916 à l'oxydation par changement de valence et perte d'électrons) et ceci particulièrement en ce qui concerne le rejet de l'eau.
La respiration est essentiellement le phénomène biologique par lequel un organisme absorbe de l'oxygène et rejette de l'eau et du gaz carbonique. ”

“ Il a été établi, en effet, que les produits d'oxydation des alcools (aldéhydes ou cétones) se forment tout particulièrement dans les organes, tels que l'inflorescence, où l'oxygène est fixé par les tissus avec le plus d'activité. Il semble donc, comme conséquence de ce mécanisme biochimique, que ce soit chez l'inflorescence que l'huile essentielle doive présenter la teneur la plus élevée en principes aldéhydiques ou cétoniques. ”

“ Normalement, la quantité de dérivés cétoniques chez l'Homme est de l'ordre de 20 mg/l dans le sang et environ 1 mg de ces composés passe quotidiennement dans l'urine. Ainsi, ni la cétonémie, ni la cétonurie, ne sont nulles dans les conditions physiologiques. Ces composés dérivent de la dégradation des lipides. ”

“ Ce n’est probablement pas à l’action seule de l’acétone que doit se limiter la pathogénie du coma diabétique ; il y a la tout un ensemble d’intoxications, toute une série de corps et de phénomènes complexes résultant d’une oxydation de plus en plus défectueuse des matières protéiques qui constituent l’a-cétonurie et qui apparaissent comme un signe funeste au milieu d’un organisme dont ils contribuent à aggraver la déchéance. ”

“ Cétones. — Cétones dérivées des acides toluiques, ortho, méta et para ; par M. J.-B. Senderens 90 — Cétones dérivées de l’acide phénylpropionique ; par M. J.-B. Senderens 384 — Errata relatifs à cette Communication 740 — Action de l’éther chlorocarbonique sur des cétones sodées au moyen de l’amidure de sodium ; par MM. A. Haller et Edouard Bauer 551 — Combinaison des amines avec les cétones acétyléniques. Préparation d’aminocétones éthyléniques-b-substituées ”

“ Les recherches récentes ont établi que cette odeur provient de l'acétone. Au point de vue chimique, l'acétone dérive' par oxydation de l'alcool propylique secondaire; elle se rencontre en très petite quantité dans l'urine des individus sains, comme produit normal de la désassimilation (von Jaksch) . — On observe une augmentation de la quantité d'acétone : dans les maladies fébriles, notamment dans les maladies infectieuses, dans le diabète (1) , dans certains cas de carcinome ; en outre, on a fait de l'acétonurie, un état morbide indépendant. ”

“ ACÉTONE, ou Esprit pyroacétique, liquide incolore, d'une odeur empyreumatique, inflammable, qui se produit dans la distillation sèche des acétates, ainsi que du sucre, de l'acide tartrique, de l'acide citrique, etc. Sa formule est C:îHG0. L'acétone est le type d'une classe de corps auxquels on donne le nom d'acétones ou cétones ou hétones. Ces corps se préparent par la distillation sèche des sels de chaux des acides monobasiques : les cétones ainsi obtenus portent des noms correspondant aux carbures d'où ils dérivent (propanone, pentanone, etc.) .
ACÉTOXIMES. Voy. ”

“ En réalité, doués d’une médiocre toxicité, même à hautes doses, il ne sont qu’une manifestation du trouble qui existe dans les échanges intra-cellulaires et particulièrement dans la phase d’oxydation des albuminoïdes. Nous avons étudié, lorsque nous recherchions les origines de l’acétone, ce mécanisme qui semble complexe, de la formation de ces corps nouveaux. Nous avons vu que si l’acide diacétique passe dans les urines, c’est parce que le sérum sanguin ne possède plus l’alcalinité nécessaire pour permettre sa saponification et sa transformation complète en acétone et en acide carbonique. ”

“ Le problème est ouvert. Il est difficile car il repose sur une ambivalence ou sur la multivalence d'action. Il en va de même en ce qui concerne l'existence éventuelle d'une hormone pituitaire cétogène. Il a en effet été constaté que l'injection d'extraits pituitaires est cétogénique. Or l'A.C.T.H. est aussi cétonémique et cette cétonémie associée à la cétonurie pourrait être une conséquence de l'hyperglycémie. ”

“ C'est qu'ici la recherche de l'acétone importe médiocrement ; ce qu'il faut révéler en effet, c'est la
VALEUR SEMIOLOGIQUE DE L'ACÉTONURIE COMPLEXE. 79
diacéturie, c'est l'acidose, car il est exceptionnel qu'elle se manifeste sans que la présence en quantité assez considérable de l'acide diacétique soit manifestement prouvée. ”

“ L’acétone brute constitue ordinairement un liquide homogène, mais il peut aussi arriver qu’à la suite de l’insufflation d’une grande quantité de vapeur et de la grande dilution de l’acétone brute qui en résulte, le distil-latum se sépare en deux couches, dont l’inférieure est une solution d’acétone étendue, tandis que la supérieure est constituée par un mélange d’huile d’acétone et d’acétone. ”

“ Ces corps, nous le
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verrons plus loin, peuvent être considérés comme le résultat d’une transformation incomplète des matières albuminoïdes, non parvenues a leur terme ultime d’oxydation : la production de l’urée.
Nous verrons, au cours de cette étude, que, à 1 état physiologique, l’homme excrète une quantité très faible d’acétone, qui ne permet guère d’examiner son mécanisme producteur et qui a fait éclore sur le fait lui-même de son existence de vives controverses. ”

“ Certains amino-acides (comme la leucine, la phénylalanine, la tyrosine) sont dits cétogéniques car ils peuvent produire notamment de l'acide acétoacétique qui normalement intervient dans la lipogénèse laquelle, par suite de l'utilisation des lipides au cours du jeûne glucidique, ne pourrait se réaliser. Donc deux types moléculaires sont à la base de la cétonémie et de l'acidose dans le jeûne glucidique : les lipides comme sources énergétiques et aussi des amino-acides.
Tous les sucres ne peuvent être utilisés par l'Homme notamment qui n'use massivement que de glucose, fructose, galactose. ”

“ Courtois 1115 — Impuretés de la benzine extraite des chlorobenzènes industriels ; par M. F. Bourion 1181 — Etude cinétique de la chloruration du benzène ; par M. F. Bourion 1319 Catalyse. — Accélération de la décomposition du peroxyde d’hydrogène par le rhodium colloïdal ; par MM. C. Zenghelis et B. Papaconstantinos 1178 Voir Acides, Amines, Alcools. Cétacés. — L’exorchidie du Mesoplodon et la remontée des testicules au cours de la phylogénie des Cétacés ; par M. R. Anthony 529 — cétones. ”

“ Cerveau. — L’évolution du Gyrusreuniens chez les Primates (l’insula antérieure et son operculisation) ; par MM. R. Anthony et A.-S. de Santa-Maria 1250 Cétones. — Sur quelques cétones du type de la benzyldiméthylacétophénone. Acides trialcoylacétiques et alcools trialcoyléthyliques auxquels ils donnent naissance ; par MM. A. Haller et Edouard Bauer 21 — Synthèses de dicétones substituées b, d’éthers-sels cétoniques et d’éthers énoliques au moyen de cétones sodées ; par MM. A. Haller et Ed. ”

“ A cette cétonémie est associée une acidose puisque normalement les composés cétoniques acides qui se forment en petites quantités sont neutralisés par la réserve alcaline du sang qui se trouve débordée par l'afflux d'acides cétoniques dans le jeûne glucidique.
Dans la cétogénèse de jeûne, il suffit de rétablir la ration glucidique pour ramener l'état normal ; dans la cétogénèse diabétique l'insuline doit intervenir. ”

“ L'acétone se développe dans l'économie par la fermentation des matières organiques et surtout du sucre de raisin. L'observation clinique démontre que l'acétone se forme facilement chez les individus qui sont atteints de catarrhe de l'estomac ; en effet, il y a sécrétion abondante du mucus, qui s'altère et donne lieu à une fermentation spéciale. L'acétone provient des organes dont les veines vont se jeter dans la veine cave ascendante, et spécialement du foie et du canal gastro-intestinal. ”

“ Catalyse. — Influence catalytique de l’oxyde de cuivre sur la combinaison de l’oxygène et de l’hydrogène ; par M. Jacques Joannis 64 — Sur le dédoublement catalytique de l’acide benzoïque ; par MM. Paul Sabatier et A. Maithe 217 Cétones. — Synthèses au moyen des dérivés organométalliques mixtes du zinc. Cétones g -chlorées et produits d’hydrolyse correspondants ; par M. Henri Wohlgemuth 80 Voir Acides. Chaleur. — Voir Aciers, Conductibilité, États correspondants, Froid, Fusion, Thermodynamique. ”

“ La fermentation alcoolique de la glucose par la levure de bière est incapable de produire de l'acétone. La fermentation lactique, provoquée par l'addition à la glucose d'un liquide contenant diverses bactéries de l'intestin, peut produire des quantités assez considérables d'acétone. ”

“ Albumine, o. Acétone fMartz) 0.72. A. diac. (Gerhardt) . Col. intense.
19 octobre. — Urée, 11 gr. 25. Sucre, 29 10. Ac., 1 gr. 25. Acide diact. Col. intense.
27 octobre. — Sucre, 31 gr- Ac., 1 gr. 45.
L’analyse de l’urine est faite, ce jour-là, et montre une quantité assez considérable d’acétone ; forcé de quitter Lyon, j’ai dû cesser les dosages d’acétone momentanément. Le vin urané remplace le bioxyde, a dose de deux petits verres avant le repas. La malade a toujours de l’inappétence et du dégoût des aliments, l’état général est relativement bon, un peu d’accablement seulement. ”

“ Méthode de préparation des acides cétoniques et des dicétones ; par MM. E. Blaise et A. Koehler 489 — Sur la cyclisation des dicétones acycliques ; par MM. E.-E. Blaise et A. Koehler 852 — Sur la cyclisation des acides cétoniques ; par MM. E.-E. Blaise et A. Koehler 1401 — Préparation catalytique des cétones ; par M. J.-B. Senderens 927 — Synthèses de dérivés de la fénone racémique ; par MM. L. Bouveault et Levallois 1399 — Synthèse des dérivés de la fénone racémique ; par MM. Bouveault et Levallois 1524 — Alcools et carbures aromatiques dérivés de la fénone ; par M. J. Leroide. ”

“ D'Argenson. dans sa thèse, admet, pour expliquer ce phénomène, que le sang contient à l'état normal une petite quantité d'acide p oxybutyrique, que cet acide fournit par oxydation de l'éther acétylacétique dont la saponification, grâce à l'alcalinité du du sang, donne de l'alcool et de l'acétone. Si la quantité d'acide p oxybutyrique vient à augmenter, il devient possible de mettre en évidence ce corps soit dans le sérum du sang, soit dans les urines dans lesquelles il passe dès qu'il se produit plus rapidement qu'il n'est oxydé. ”

“ Alcools. — Sur la déshydrogénation des alcools primaires et des alcools secondaires par oxydation catalytique. Méthode générale de préparation des aldéhydes et des cétones ; par MM. Charles Moureu et Georges Mignonac 258 — Sur l’alcool myricique de Brodie ; par M. Albert Gascard 886 — Sur l’alcool cérylique et l’acide cérotique de la cire de Chine ; par M. Albert Gascard 1326 Voir Acides. Aldéhydes. — Sur la stabilisation de l’acroléine (V) . Action stabilisante des corps à fonction phénolique ; par MM. Charles Moureu, Charles Dufraisse, Paul Robin et Jean Pougnet 26 Voir Alcools. Algèbre. ”

“ L'éther et les essences la dissolvent très-bien. Lorsqu'on chauffe pendant plusieurs jours 100 parties de cétine avec 100 parties de potasse et 200 parties d'eau, on obtient une masse savonneuse, composée d'éthal, d'acide éthalique, et d'un peu de matière organique colorée ; on facilite la saponification de la cétine en en faisant fondre 2 parties avec 1 partie de potasse caustique et en traitant la masse par l'eau et par l'acide chlorhydrique ”

“ La cétine, qui forme presque exclusivement cette substance, est constituée par plusieurs éthers résultant de l'union de l'éthal avec des acides gras; on saponifie à l'aide de la potasse en présence de l'alcool; on traite par le chlorure de calcium pour former des sels calcaires qui restent mélangés avec l'alcool cétylique; ce dernier est séparé par l'alcool bouillant qui le dissout sans toucher aux sels de chaux. Lamelles brillantes, blanches, grasses, inodores, insipides, fusibles à 49°, insolubles dans l'eau, solubles dans l'alcool et dans l'éther. ”

“ Les acides gras et l’acide oxalique absorbent, quand on les isole, de l’eau qu’on ne peut plus leur enlever qu’en les traitant par une base. La cétine contient de l’hydrogène bi-carboné qui, pendant la saponification, s’unit à de l’eau pour former l’éthal ; l’éther oxalique renferme de l’éther sulfurique qui, pendant la réaction de la potasse, s’unit à de l’eau pour former de l’alcool. ”

“ Distillée, elle fournit de la cétine non altérée, qui s'est volatilisée en une huile liquide incolore, des acides oléique, margarique et acétique, de l'eau, une matière odorante, une matière jaune, et une huile empyreumatique jaunâtre; on n'y trouve ni acide sébacique ni l'huile volatile que donnent les corps gras formés d'oléine et de stéarine. ”

“ La famille des cétacés est expressément établie et ainsi nommée par Aristote ; les cas différentiels portent d’àplomb sur les organes les plus importans, sur la singulière conformation des évents, sur l’absence des membres postérieurs, et en définitive sur la circonstance fondamentale que les organes essentiels répètent ceux des animaux terrestres et obligent les cétacés, toujours immergés dans le milieu aquatique, à respirer l’air en nature. ”

“ On fait digérer pendant cinq ou six jours 30 grammes de cétine, 120 grammes d'eau et 18 grammes de potasse à l'alcool, afin d'obtenir un liquide jaune, et une masse savonneuse et visqueuse, composée principalement d'acide cétique et de potasse ; on la délaye dans l'eau, que l'on fait chauffer jusqu'à 100° ; par le refroidissement la liqueur dépose une matière brillante et nacrée. On la traite par l'alcool bouillant, qui la dissout presque en totalité, et laisse précipiter par le refroidissement des aiguilles de cétate de potasse se ”